Растет семейство кольцевых молекул

Токио, 14 марта 2024 г. /PRNewswire/ — Циклические органические молекулы играют важную роль в живых организмах и служат источником вдохновения для создания функциональных синтетических соединений. Теперь были успешно синтезированы две кольцевые молекулы, которые могут найти потенциальное применение, включая датчики и катализаторы.

Циклические соединения – это молекулы, в которых некоторые атомы связаны между собой, образуя замкнутое кольцо. Порфирины представляют собой важный природный класс этих циклических соединений. Гемоглобин, который переносит кислород в организме человека, и хлорофилл, который обеспечивает фотосинтез в растениях, являются хорошо известными органическими молекулами, основанными на порфириновой структуре. Благодаря своей ключевой роли в живых организмах порфирины вдохновили на разработку синтетических соединений для различных применений. недавно, Наоя Кумагай от Университет Кейо Ему и его коллегам удалось синтезировать двух новых членов семейства порфиринов, обладающих многообещающими физическими и химическими свойствами, такими как флуоресценция и каталитическая активность.

Первая молекула, синтезированная исследователями, называется ТЕтрахинолин (TEQ). Название молекулы относится к хинолину, небольшой органической молекуле, состоящей из атомов углерода, азота и водорода. ТЭХ состоит из 4 связанных хинолиновых звеньев, центральное кольцо которых содержит 4 атома азота плюс 12 атомов углерода. Молекула имеет жесткую седловидную трехмерную структуру. Из-за такой жесткой структуры соединение не может быть получено «простым» соединением хинолиновых звеньев, а сначала создается предшественник кольца, определенные части которого затем химически модифицируются.

Было показано, что TEQ обладает замечательными физическими и химическими свойствами. Сама по себе молекула демонстрировала лишь низкую флуоресценцию (поглощение света с последующим излучением света на более низкой частоте). Но в кислой среде флуоресценция стала высокой, и это свойство можно было бы использовать для разработки датчиков pH. Аналогичным образом, когда TEQ вводился в контакт с ионами цинка, его флуоресценция значительно увеличивалась, и это открытие может привести к потенциальному применению для определения цинка. Было обнаружено, что токсигенные нейтрализаторы образуют комплексы не только с цинком, но и с рядом других металлов. Было обнаружено, что комплекс TEQ-железо проявляет высокую каталитическую активность при очень низких концентрациях, что открывает возможности для его использования в качестве катализатора в важных химических процессах, таких как восстановление углекислого газа и фотохимическое расщепление воды.

Вторая молекула, созданная Кумагаи и его коллегами, — это окса-трихинолин (о-TQ), и, как следует из названия, она также основана на хинолиновой единице. Это модификация трихинолина, которая состоит из трех связанных хинолиновых единиц и имеет центральное кольцо, содержащее 3 атома кислорода, 3 атома азота и 9 атомов углерода. Структура o-TQ полужесткая и имеет чашеобразную форму.

Ученые исследовали несколько свойств недавно синтезированного о-TQ. Они обнаружили, что o-TQ образует комплекс с медью и что этот комплекс демонстрирует «твердотельную фотолюминесценцию», в частности, излучение оранжевого света. Исследователи также изучили каталитический потенциал o-TQ и обнаружили, что соединение o-TQ-меди каталитически активно в некоторых органических реакциях.

Успешный синтез TEQ и o-TQ, о котором сообщается в этой статье, предлагает новые подходы к созданию инновационных подходов к созданию функциональных молекул следующего поколения и связанных с ними приложений.

Цитируя Кумагаи и его коллег: «…твердый и надежный тетрагональный TEQ представляет собой новую платформу для разработки катализаторов и молекулярной инженерии». Далее они говорят, что «богатая химия, полученная из недавно разработанного трициклического лиганда [o-TQ] … Ожидается, что это вдохновит на дальнейшие исследования в области молекулярного дизайна для изучения ранее неизвестных молекулярных функций».

График 1 https://doi.org/10.1021/jacs.2c12582
Надпись: Структура и минеральная сложность ТЭтрахинолинов (TEQ).

Изображение 2 https://doi.org/10.1002/anie.202307896
Подпись: Вдохновение для создания великолепного 15-членного оксатрихинолинового (о-ТХ) цикла. Лицензия: Поддержка CC BY NC 4.0.

ссылка

1. Сюй В., Нагата Ю. и Кумагай Н. Тетрахинолины: недостающее звено в большом семействе порфириноидов. С. ЯВЛЯЮСЬ. Химия. СОЦ 1452609-2618 (2023).

https://doi.org/10.1021/jacs.2c12582

2. Кобаяши Т. и Кумагай Н. Окса-трихинолин: новое введение в архитектуру окса-короны. Выживать. Химия. Межд. 62e202307896 (2023).

https://doi.org/10.1002/anie.202307896

Об исследователе

Наоя Кумагай － Мистер, фармацевтический факультет

Наоя Кумагай Он получил степени бакалавра, магистра и доктора фармацевтических наук в Университете Токийский университет В 2000, 2002 и 2005 годах соответственно. В настоящее время он работает профессором в Высшей школе фармацевтических наук. Университет Кейо.

Его исследовательские интересы сосредоточены на органической химии, химии материалов и междисциплинарных исследованиях между химией и биологией.

Ссылки

Больше информации

Управление исследований, разработок и спонсорских проектов
Университет Кейо
2-15-45 Мита, Минато-ку, Токио 108-8345 Япония
Телефон: +81 (0)-3-5427-1678
электронная почта: [email protected]

веб-сайты

Университет Кейо
https://www.keio.ac.jp/en/

Ключевые моменты исследования
https://research-highlights.keio.ac.jp/

источник Университет Кейо